吉本隆明の『転向論』は、左翼知識人の『戦前・戦後の二重の転向』を自己批判的に問題視する。それは『戦前の左翼→戦争協力者（体制派プロパガンジストへの第一の転向）』と『戦後の戦争協力者→左翼（反体制の平和主義者への第二の転向）』の自己保身的な転向に対する廉恥心の無さの糾弾であった。
私は戦時中も本当は『戦争反対』の立場だったのだが、権力から拘束されて脅されて仕方なく『戦争協力』の見せかけをしていただけなのだという左翼転向派のエクスキューズは、吉本隆明にとって『戦前に自分と同じくらいの若い年齢で死んでいった同胞に対する裏切り・負い目』となってトラウマ的に残り続けた。
吉本隆明の『反権力・脱政治・大衆論』から日本の政治状況・国民の意識を見る：１
この辺は、私も含めて現代に生きる戦争や動員を体験として知らない世代には本質的理解が難しいのだが、日教組の『反権力の平和主義教育・個人主義教育』の原点にあるのも、『私たち教職員は本当は子供たちを戦争に行かせることになる民族教育や思想教育には反対だったのだ（だから戦後日本では絶対に国家権力に盲目的に従属したり進んで自己犠牲に進む人間を作り出さない個性重視の教育をしていく）』という罪悪感（戦前の体制に協力した免罪符の求め）や自己欺瞞（子供を殺したり殺されたりする場に行かせたい教員は本当はいなかったのだ）だと言えるだろう。
吉本隆明は、事後的に『私はあの時、本当は権力の強制する戦争に反対だったのだ』という左翼知識人の手のひら返しの自己欺瞞に対する嫌悪・不快を感じながらも、そこに『知識人と大衆層に共通する人間の保身的な本性』を見て取る。
決定的な敗戦によって日本人の大衆は、あれほどかぶれていた皇国主義・徹底抗戦・滅私奉公のイデオロギーをあっけなく捨て去ってしまい、当時は軍国主義にかぶれて本土での徹底抗戦をも覚悟していた青年吉本の素朴な国家感・人生観は『大人が取り戻した現実主義』の前に瓦解した。
鬼畜米英と憎悪していた米国を戦後は慈悲深い保護者のように慕い、お国（天皇）のためにいつ死んでも良い（死を恐怖するのは愛国心が足りない臆病者）と豪語していた兵士はなけなしの毛布・食糧を集めて明日の生活の心配ばかりをし始め、戦争に協力しない反体制派を非国民と弾圧していた人々は急に『平和主義・個人主義・経済重視の生活』に生き方や考え方を現実的なものに切り替えていった。
そして、権力や制度、経済事情、みんなの意見（同調圧力）に強制されて嫌々ながらやっただけというエクスキューズを許さない自分・社会になるためにはどうすれば良いのか、知識人と大衆はどのような関係にあることが望ましいのかの思想的葛藤が、共産主義思想への共感・運動とは異なる位相における吉本隆明の戦後の大きな課題となっていった。
吉本隆明は冷戦時代においてはブントの過激派運動（実力行使の国会突入占拠計画）などを経由したが、政治思想から距離を置いた晩年には、集合権力に生き方を左右されず個人の自由意思・選択権に従って生きられる世の中を理想とする『反権力・脱政治・大衆論』のラディカルなスタンスを固め、モノが氾濫して技術が進歩する消費主義文明の趨勢に対しても肯定的な態度を見せている。
国家権力には人民の保護・福祉と抑圧・支配の二面の顔があるが、吉本は左翼的なインターナショナルの理念を『マルクス的な史的唯物論・反資本主義』に求めることから離れて、『国家権力に抑圧・使役される大衆の反権力運動の現れ』としてシンプルに解釈しなおした。
『国家の権力・命令（国家間の責任者を特定できない構成員が政治的な連帯責任に追いやられる紛争・戦争）』のために個人の人生や運命が不本意な方向に暴力的に強制されることを廃絶しなければならないとしたが、これは端的に国家権力からできるだけ自由になりたいと願う『古典的自由主義（消極的自由主義）』への原点回帰（非左翼的・非右翼的な個人の尊厳重視の思想）といっても良い考え方である。
『言葉の思索者・知識人』と『身体の生活者・大衆』にとっての思想・政治・生き方の違いはどこにあるのか、それともその違いなどないのかについて、吉本は以下のように人間の思考回路や行動選択の本質を指摘する。
『人間は、狡猾に秩序を縫って歩きながら、革命思想を信ずることもできるし、貧困と不合理な立法をまもることを強いられながら、革命思想を嫌悪することもできる。自由な意志は選択するからだ。しかし、人間の情況を決定するのは関係の絶対性だけである。』
人間は政治・企業・学校の体制の中に入って既得権の恩恵を受けながらも、見せかけの自己否定を通して『現行体制の革命の必要』を訴えることができるというのは、大学教授や企業経営者、政治家などを見ても明らかだが、前者は『言葉の思索者・知識人』のあり方である。
また、経済的な貧困や自分たちに不利益をもたらす法律を前にしても、『現行体制の維持の必要』を訴えて革命を嫌悪して権威・権力との一体化の想像で自尊心を満たすこともできるというのは、生活や仕事に苦しむ人も多い『大衆層のあり方』である。
しかし、知識人にしても大衆層にしても、一見して自己欺瞞的な生き方を強制されているようでいて、最終的にその生き方や行動選択を決めているのは『社会的諸条件・人間関係の諸条件・さまざまなしがらみの集積による被拘束性』であり、これを吉本は『思想・理想（知識人の本音）』や『生活実感（大衆層の本音）』だけでは大多数の人が抗うことのできない『関係の絶対性（リアルの絶対的強制）』と呼んでいるのである。
イデオロギー対立の冷戦時代には、吉本隆明は前衛の教条・権威主義を叩く『戦後思想の巨人』として評価された時期もあるが、思想や生き方の内容には相互矛盾・単純な錯誤も多いものの、その思想の本質は特に晩年においては、『自分の本音の思想・理想・観念・正義』に従っては生きることのできない人間の弱さ・自己欺瞞を直視しながら、さて戦後日本はどう進むべきか、戦後の日本人はどう生きるべきかを生活実感も含めて考察したことである。
社会全体の動きを決定づける『大衆の原像を織り込まない思想・言葉』は、最終的に知識人内部の言語ゲームの域を脱することができないというリアルの壁にぶつかってしまうということだが、吉本隆明はポストモダン的な人間が政治的・思想的に群れることをしなくなっていく『相対主義化・個人化』を『良い兆候』と捉えた特異な思想家でもある。
吉本の思想的キーワードとして現代でもある程度の政治的な読書人であればかろうじて知っている人も多いであろう『共同幻想論』にしても、実在しない複数の人々や同じ民族の間で想像されて共有されているだけの『共同幻想（端的には国家・宗教・民族・君主など）』に自分の実存を完全に一体化して人生や生命を左右されるほどにまで入れ込むな、そういった観念や既成勢力からの精神的自立性（私は私の判断軸を持ち、共同幻想への忠誠などよりも目の前にいる生きた他者に配慮せよ）という意味合いが強い。
知識人は大衆に対して特権的であるか否かということについて、吉本は『過去の知識人の転向』に大衆と類似の生活保守・自己保身の弱さと醜さを見て取るが、大衆の大衆性の本質というのは『知識・思想・観念などの言語的な営みや理屈』にほとんど興味関心がないということが第一であり、日々の生活・仕事・人間関係にその精神的リソースの殆どが費やされているため、『勉強・研究して理解や納得が進む形（理屈の上での普遍性や客観性が示すところ）』には大衆は概ね従うことはないということが社会のリアルな構成を生み出し続ける。
故に吉本隆明は、知識人の仕事とは『大衆に細かく説明して理解してもらう思想・説得の構築』ではなく、『思想実践のプロセスや結果として大衆を巻き込んだり喜ばせ得る大衆の原像の折り込み』であるとして、単なる知らないことを教えようとするような啓蒙主義のスタンスの思想はリアルな影響力を振るう知識の仕事にはなりにくいと考えた。