『好みの異性と関係を深める話し方』と『異性一般とその場で笑顔で楽しく雑談する話し方』は違う。前者の距離を詰めるアプローチは相手にも一定の好意がないとテクニックだけでは難しい。後者は魅力的な相手でも性格・状況によって成り立つ。
異性と話すのが極端に苦手という人は、無意識にせよ『自分の異性としての価値が相手に値踏みされている感覚（自分が拒否されたり冷たくされたり笑われるのではないか・キラキラした相手に対して自分が冴えなくて見劣りしている等）』が強くなっていることが多く、30代前半以下の若い世代の人ほど苦手な男の比率は高い。
おじさん・おじいさんになると、ちょっと可愛らしい若い店員の女性などに対して『美人や可愛い、肌や髪が綺麗、あなたを見るのが楽しみ云々の軽口』を厚かましく叩ける人も増えるが、初めから年齢差が大きく釣り合わない相手（真剣に値踏みされない）とわかっているからこそ、『思いついた賛辞（相手の外見に関する褒め言葉）』を適当に投げかけられるだけ。
同世代や自分も若い年齢だと、気になる異性を食事・遊びに気軽な感じで誘ったとしても『相手からの断り・拒絶の返事（自分への態度が変わり避けられる）のダメージ』は一般に小さくない。ハイなおじさんが居酒屋の女子大生の店員を飯に誘ってもその場限りの冗談で笑って受け流されるが、同じ大学生なら真剣味が強まる。
初対面の異性に話しかけること自体は、一定の自己評価・会話能力（相手に合わせた話題のセンス）があってリラックスしてセルフコントロールができる人なら難しくはないが、『特定の異性と気軽に連絡を取り合い、色々な会話をし続ける関係』は、控えめにいってもかなり親しい男友達で、一般に女性はそんな男友達は多くない。
その場限りの機嫌の良い対応や雑談であれば、『愛想よく相手に合わせてくれて、好き嫌いを曖昧にする調和的なタイプの女性（男性）』なら付き合ってくれる可能性は高いが、『その場だけではない気軽に色々な会話を続ける関係』は相手の恋愛・結婚とも重なるので簡単に成り立つものではなく、途中で切れることも多い。
ただ異性に話しかけること自体は、最低限の礼儀と距離感をわきまえて丁寧に話しかければ、日本人のかなりの割合は『愛想よく相手に合わせてくれて、好き嫌いを曖昧にする調和的なタイプの女性（男性）』に当てはまるので、初対面（一回だけ）であれば、相手のタイプや雰囲気にもよるが極端にひどい反応・全否定はないはず。