総合評価 89点/100点
F・スコット・フィッツジェラルドの“The Great Gatsby”を映画化した作品。ジェイ・ギャツビー(レオナルド・ディカプリオ)の波乱万丈の純愛に生きた短い人生を、唯一の友人としてギャツビーと最後まで付き合うニック・キャラウェイ(トビー・マグワイア)の視線を通して描く。
ニックの自宅の隣に建っている宮殿のような豪邸では、毎日のように政財界の大物やハリウッドの名優、金持ちのドラ息子らが集まって、湯水のようにお金を使うド派手なパーティーが開催されている。豪壮な館の主人の名はジェイ・ギャツビーと呼ばれる青年大富豪だが、その過去の出自や実際の職業(お金の出所)は謎に包まれており、表向きはドラッグストアチェーンの事業の成功によって莫大な富を築き上げた人物とされ、政財界・警察の長官にまで通じるその幅広い人脈は『法の支配』さえ寄せ付けないような絶頂期にある。
1920年代のアメリカの株式市場の狂乱、禁酒法の反動による享楽主義の広がりの中、ジェイ・ギャツビーは人々の欲望を燃料にして有り余るほどの財産と地位を築き、5年前の目的を果たそうとする。ギャツビーが法律の網を潜ってリスクを顧みずに金持ちになった目的は、軍の青年将校時代には『身分・経済の格差』から近づけなかった初恋の相手デイジー・ブキャナン(キャリー・マリガン)と結婚するためだったが、既にデイジーはトム・ブキャナンという成功した実業家・ポロの選手と結婚していた。
英国紳士としての完全な教養と優雅な所作を身に付け、トム・ブキャナンなど及びもつかない破格の経済的成功を遂げたジェイ・ギャツビーには、デイジーをトムから奪い取る自信と計略があり、そのためにデイジーの又従兄弟である冴えない証券マンのニック・キャラウェイに近づいたのだった。
デイジーが本当は自分のことが好きだったのに仕方なくトムと結婚しただけなのだという確信によって、不遇な自分の心境を支え続けてきたギャツビーの最終的な目標は、デイジーにトムに対して直接『あなたのことなど、一度も好きだったことはない』と宣言させて別れさせること(過去を無かったものにする決定的な宣言と共にデイジーに自分を選ばせることでそれまでの嫉妬感情を清算すること)だった。